Città che Virgilio volle fondata dal mitico Dardano, successivamente Umbra, Etrusca e Romana per poi essere, nel 1200, un libero comune sotto Uguccio Casali.

La storia medioevale di Cortona a termine con la sua annessione alla Repubblica Fiorentina ed al successivo Granducato di Toscana.

Sono proprio gli oltre 2000 anni di storia che fanno si che Cortona sia una delle città più caratteristiche ed affascinanti dell'Italia centrale.
Eretta su di un contrafforte del Monte Egidio, sovrastata dalla Fortezza Medicea, Cortona si mostra con le sue vie ripide, pavimentate con grossi lastroni e con i numerosi palazzi di origine comunale o rinascimentale.
Per raggiungere Cortona si possono usare l'autostrada del Sole A1 uscita casello di Bettolle - Valdichiana sia per le provenienze da Roma e sia da Firenze, oppure i raccordi autostradali per Perugia e per Siena.
Cortona è raggiungibile anche tramite ferrovia utilizzando la stazione di Terontola (evitare di scendere alla stazione di Camucia - Cortona).
Una visita, anche veloce, a Cortona difficilmente prende meno di due giorni, che diventano quattro se si aggiungono visite alle località vicine.
Data la sua centralità Cortona può essere comodamente usata come campo base per spostamenti su tutta l'Italia centrale sia tramite ferrovia e sia tramite auto.

Cortona nel Medioevo

Quasi tutto il centro storico di Cortona è di origine mediovale o rinascimentale.
Consigliamo di iniziare la visita alla Cortona mediovale partendo proprio dal Palazzo Comunale sito in piazza della Repubblica.
Da qui si prosegue prendendo la stradina sita alla destra della scalinata che conduce a piazza Signorelli su cui si affaccia il Palazzo Casali sede del Museo dell'Accademia Etrusca.
Camminare per piazza Signorelli o per via Nazionale o via Jannelli riportano indietro ai tempi in cui per queste strade si combattevano le fazioni Guelfe contro le fazioni Ghibelline o i gruppi dei magnati locali.
I nomi di Uguccio Casali e Figli, del Vescovo Gugliemino degli Uberti (prima guelfo e poi ghibellino) e del Vescovo Guido Tarlati, feroce signore di Arezzo (oggi ricordato per la Zuppa del Vescovo Tarlati mangiabile a Monte San Savino), hanno segnato la storia della Cortona mediovale, ovvero per il periodo che dal 1 febbraio 1258 (cacciata dei ghibellini) passando per la battaglia di Campaldino del 11 giugno 1289 (sconfitta dei ghibellini in campo aperto) arriva al 1409, anno in cui Cortona perdeva la sua indipendenza capitolando a Ladislao re di Napoli, che la venderà nel 1411 a Firenze per 60,000 fiorini.

Un'altro gioiello di Cortona mediovale è la Fortezza del Girifalco di Cortona.

Dalla Fortezza, che possentemente sovrasta la città, si può ammirare praticamente tutta la Val di Chiana fino al Monte Amiata ed al Monte Cetona oltre che vedere un'interessante scorcio del lago Trasimeno.
Il suo aspetto attuale è dovuto alla ristrutturazione avvenuta nel 1540 sotto Cosimo dei Medici su una presistente fortezza di origine probabilmente etrusca.
La visita alla Fortezza (consigliata) è a pagamento.