Siena deve il suo maggior fascino dall'aver conservato il suggestivo aspetto di severo, turrito centro medioevale, dovuto soprattutto ai suoi maestosi palazzi pubblici e privati. Degno del quadro già ricco e affascinante della città è quell'incomparabile capolavoro di architettura religiosa, il Duomo, che è uno dei più grandiosi e splendidi templi che ci sia dato da ammirare e per il quale artisti celebri, come Nicola e Giovanni Pisano, Duccio da Buoninsegna, Donatello, il Pinturicchio, il Beccafumi, il Bernini, crearono eccelse opere d'arte.
La costruzione della Cattedrale venne iniziata nel XII secolo, ma si protrasse a lungo. Nel 1264 era terminata la grande cupola esagonale, una fra le più antiche d'Italia, e poco dopo Giovanni Pisano cominciava ad occuparsi della facciata, di cui tuttavia curò solola parte inferiore. Ancora prevalentemente romanica, essa già presenta i suoi influssi gotici con i suoi profondi portali a strombo, sormontati da eleganti cuspidi e ricchi di decorazioni comprendenti anche statue, che però oggi sono in genere copie di quelle originali ora in massima parte conservate nel Museo dell'Opera del Duomo.
Govanni di Cecco portò a termine nel 1376 la parte superiore della facciata; lo stile risente del tempo intercorso, pur non turbando l'armonia dell'insieme. Siamo ormai nel pieno trionfo del gotico fiorito, in cui appaiono evidenti gli afflussi nordici: attorno al gran rosone centrale si susseguono cuspidi, torricelle, tabernacoli, statue, pinnacoli, creando una delicatissima aerea fioritura di candidi marmi, tra i quali splendono i mosaici dorati che rivestono le tre cuspidi termali; nella mediana, che è molto più imponente, è illustrata "L'Incoronazione della Vergine". Gli altri lati del Duomo, più sobri ma sempre di grande eleganza, sono rivestiti da fasce marmoree bianche e nere, secondo lo stile architettonico del bel gotico pisano, con ampi finestroni ogivali. Agile s'innalza il campanile di Agostino di Agnolo (1313), anch'esso a strisce marmoree e decorato con sei ordini di finestre da monofore ad esafore. 

L'edificio, già di notevoli dimensioni (m. 90 di larghezza e m. 50 di larghezza massima) avrebbe dovuto costituire solamente il transetto di un tempio immenso, degna dell'importanza politica ed economica goduta da Siena nel XIV secolo, quand'era capitale di uno Stato assai ricco e potente. Se il Duomo appare grandioso all'esterno, è però all'interno che si presenta veramente in modo spettacolare.
La fuga delle colonne, fasciate di marmi bianchi e neri e terminati negli elegantissimi archi a tutto sesto, e soprattutto il prezioso pavimento, simile ad un grande tappeto marmoreo diviso in 56 quadri, rendono l'ambiente cos' suggestivo da aver ispirato al genio di Vagner le scene e la musica del Parsifal.
I capolavori di pittura e scultura contenuti nella Cattedrale ne fanno un prezioso museo delle arti figurative. Citiamo i più celebri, come il grandioso marmoreo altare Piccolomini, con preziosi intagli e fregi e nicchie adorne di belle statue, ricchissima opera di Andrea Bregno attuata agli inizi del XVI secolo, la statua della Vergine di Jacopo della Quercia. Splendido è anche l'altare maggiore del Presbiterio, sormontto da un prezioso ciborio bronzeo del Vecchietto, mentre il Bernni mise a punto gran parte della barocca Cappella del Voto per il quale scoplì pregevoli statue. Un cenno particolare meritano i due massimi tesori d'arte contenuti nel Duomo: il Pergamo di Nicola Pisano e la Libreria Piccolomini col ciclo di affreschi del Pinturicchio.

Il pulpito del grande scultore s'innalza sulle nove sottili colonnine di cui la centrale è tutta attorniata da statue allegoriche. Sugli specchi che formano il parapetto Nicola Pisano e i suoi scolari scolpirono con arte somma scene della vita di Gesù. La Libreria Piccolomini, voluta dal cardinale Todeschi Piccolomini, futuro Papa Pio III, per custodire la biblioteca dello zio Pio II, è una costruzione eretta alla fine del '400 con una elegante facciata marmorea finemente scolpita. Nell'interno, vasto ambiente rettangolare, vi è il vivacissimo ciclo di affreschi del Pinturicchio (1502-09) illustranti scene della vita di Pio II. Assai belli sono anche gli scaffali, intagliati ed intarsiati dal Barili, che contengono codici corali, antifonari, tutti miniati da celebi pittori. Altri preziosi oggetti di arte un tempo siti nel Duomo, si possono ammirare nel Museo dell'Opera Metropolitana.
La parte absidale del Duomo dà su Piazza San Giovanni dove sorge il Battistero che occupa appunto, la parte inferiore dell'abside, coastituendo, in certo modo, la cripta della Cattedrale. L'edificio, eretto nel XIV secolo, presenta un'armoniosa facciata gotica in cui si aprono tre ricchi portali. Splendido è l'interno rettangolare che forma un prezioso scrigno al massimo capolavoro contenutovi, il fonte battesimale. E' questo una vasca dalla classica forma esagonale con spicchi mirabilmente scolpiti. Dal mezzo sorge, come uno stelo, un pilastrino sormontato dalla statua del Battista. Nel complesso l'opera è di Jacopo della Quercia, XV secolo, ma vi attesero anche altri celebri scultori come il Ghiberti e Donatello, quindi l'insieme è di grande grazia e perfezione.