Per raggiungerla, da tutte le provenienze, si può utilizzare la SS2 Cassia utilizzando l'uscita Torrenieri.


Di origine prima etrusca e poi romana appartenne successivamente ai territori dell'Abbazia di Sant'Antimo

La sua posizione strategica sull'antica via Francigena fece si che Montalcino rapidamente acquisì la struttura della città militare con grandi mura difensive, numerosi torrioni ed una fortezza che, nonostante i molti assedi, non fu mai espugnata.

Diventata libero comune sotto la parte Guelfa, Montalcino combattè quasi tutte le guerre del periodo medioevale sia contro le fazioni Ghibelline e sia contro la vicina Siena fino al 1361 quando venne riconosciuta da Siena ai Montalcinesi la cittadinanza senese.
E, quando la stessa Siena fu sconfitta dagli imperiali di Carlo V, dal 1555 al 31 Luglio 1559 a Montalcino si trasferì la Repubblica di Siena ritirata in Montalcino esperienza che si concluse con l'annessione a Firenze.
Sul borgo campeggia l'imponente Fortezza trecentesca che ingloba parte delle mura e delle torri del secolo precedente.
La pianta è pentagonale con snelle torri angolari irregolari.
Al suo interno un ampio cortile teatro di spettacoli ed iniziative culturali.
Sempre all'interno della Fortezza si trova l'enoteca della Fortezza dove è possibile sia la degustare e sia acquistare il famoso vino Brunello (html file), uno dei pochi vini rossi italiani fregiato del marchio D.O.C.G.
All'ingresso dell'enoteca è possibile vedere lo "STENDARDO di SIENA" dipinto dal Sodoma ed (pagando un modesto biglietto) accedere al cammino di ronda delle torri, dalle quali si gode uno stupendo panorama su tutta la Valdorcia.

Cuore della cittadina è Piazza del Popolo in cui si affacciano il PALAZZO COMUNALE eretto fra il XIII e il XIV secolo, fregiato di stemmi con la sua sottile torre in mattoni e pietra e l'ampio portico detto il "cappellaccio"; e la LOGGIA dello stesso periodo detta il "cappellone" prolungata nel '400 dagli archi in mattone a tutto sesto.
Poco lontano si trova la CHIESA TRECENTESCA di S. AGOSTINO, romano-gotica, dove è possibile ammirare affreschi raffiguranti episodi della vita del Santo; notevoli quelli del Coro di Bartolo di Fredi.
Accanto alla chiesa c'è il CONVENTO DI S. AGOSTINO, articolato intorno a due CHIOSTRI del '400, che ospita i MUSEI RIUNITI Civico, Diocesano e Archeologico. Da vedere sono il CROCEFISSO di scuola senese del XII secolo, la BIBBIA ATLANTICA miniata, le tavole di artisti senesi, le terrecotte robbiane ed una raccolta fra le più complete di "maiolica arcaica" (XII e XIV secolo) e numerose statue lignee policrome. È presente anche una sezione archeologica che testimonia la presenza umana nel territorio dal Neolitico, agli Etruschi fino all'Età Romana.
Proseguendo si trova il DUOMO neoclassico, costruito sul luogo dell'antica Pieve di San Salvatore di cui è possibile vedere, all'interno della chiesa, alcuni frammenti architettonici.
Dal Duomo si scende verso la CHIESA della MADONNA DEL SOCCORSO patrona della cittadina, costruita a partire dai primi anni del '600, detta "del Soccorso" e conservante al suo interno l'antichissima Tavola della Madonna otre ad altre pregievoli opere.

Tutto il territorio del comune di Montalcino è costellato da segni del passato, in primis la citata Abbazia di Sant'Antimo a circa 10 Km in località Castelnuovo dell'Abate, uno dei più belli esempi di architettura romanica in Toscana.

Da vedersi sono inoltre il Castello di Poggio alle Mura che ospita un Museo del Vetro, il Castello di Argiano e la cinquecentesca villa Pecci, l'Abbadia di Ardenga (vallombrosana con una splendida Cripta), i borghi medioevali di S. Angelo in Colle e Camigliano

"TORNEO DI APERTURA DELLE CACCE" - Seconda domenica di agosto.
"SAGRA DEL TORDO" - Ultima domenica di Ottobre.
Queste feste fondano le loro origini dopo la metà del trecento, periodo di relativa pace, in cui i cacciatori ed i falconieri approfittavano dei boschi locali ricchi di selvaggina. In particolare nel periodo da agosto fino ad ottobre inoltrato quando passavano molti uccelli migratori, fra cui i tordi, tornavano carichi di prede che gustavano con gli alleati ed i vicini fra danze e tornei.
Il "TORNEO DI APERTURA DELLE CACCE", segna l'inizio di quelle che furono le grandi battute di caccia, mentre la SAGRA DEL TORDO fa rivivere il culmine della stagione di caccia.
La sagra rievoca la storia di Montalcino con i suoi contrasti attravero le sfide a TIRO CON L'ARCO fra gli appartenenti ai quartieri, Borghetto, Pianello, Ruga e Travaglio, gli antichi villaggi che riunendosi dettero origine alla città.
E' possibile assaporare l'area dei tempi che furono lasciandosi trascinare dal Corteo Storico con i sontuosi abiti dell'epoca e dalle danze in cui si cimentano i popolani in costume, prime fra tutte il "TRESCONE". Ed infine è da degustare la tipica cucina locale, nonchè i tordi allo spiedo il tutto annaffiato dal famoso vino Brunello ed ammirare infine la FIACCOLATA sugli spalti della Fortezza.

ESTATE MUSICALE SANTANTIMESE - Agosto
Concerti all'Abbazia di Sant' Antimo
CALICI DI STELLE - 10 Agosto
Nelle piazze e nelle cantine intrattenimenti musicali e degustazione.
SETTIMANA DEL MIELE - Primo fine settimana di settembre
Mostra Mercato Nazionale dei prodotti dell'alveare, delle attrezzature apistiche e dell'apicosmesi.
PREMIO BARBI - COLOMBINI - Ultima domenica di settembre
Concorso giornalistico, letterario e storico.
SAGRA DEL GALLETTO - Prima domenica di ottobre
Manifestazione gastronomico-folkloristica. Torneo di druzzola con costumi trecenteschi ed esibizione del gruppo "Trescone".