Nel cuore della Val d' Orcia, un borgo medievale assurto a dignità di città, nel XV secolo, per volontà di Papa Pio II che vi era nato.
Il borgo medievale che insieme alla sua immagine avrebbe, nel corso del Quattrocento, cambiato anche l' antico nome di Corsignano in quello di Pienza, aveva fino a quella data le caratteristiche di uno dei nuclei fortificati della valle. In sostanza il tessuto insediativo si articolava secondo un disegno urbano a impianto regolare nel quale assumeva peso prevalente l' asse viario longitudinale (corso Rossellino) che collegava le due principali porte (Porta al Ciglio e Porta al Prato). Lungo tale asse si attestavano palazzi e palazzetti di una certa importanza, oltre a edifici religiosi notevoli dei quali rimane ancora oggi la chiesa di S. Francesco. Doveva poi esistere, nei pressi dell' attuale Palazzo Pretorio, la Piazza del Mercato. Inoltre sul luogo dell' attuale Palazzo Piccolomini, si trovavano le proprietà della famiglia, che certamente aveva un ruolo emergente nel paese.

A seguito della sua visita del 1459, il pontefice umanista e letterato mise a punto un programma di trasformazione completa del borgo di Corsignano, con lo scopo di rinnovare l' abitato e di dare prestigio al luogo natale.

Il progetto papale consisteva, oltre che nella edificazione della cattedrale, con la piazza e del palazzo di famiglia, anche in un disegno di progressiva riqualificazione degli edifici esistenti, mediante la loro ristrutturazione e il loro adeguamento ai valori e ai modelli del Quattrocento fiorentino.

A realizzare l' idea fu chiamato l' architetto Bernardo Rossellino, già collaboratore di Leon Battista Alberti nelle opere fiorentine, e al quale si deve la realizzazione di parte dell' intervento. I lavori iniziarono nello stesso 1459, partendo dall' edificazione della Cattedrale e del Palazzo Piccolomini, ambedue ubicati in vicinanza del ciglio roccioso che caratterizza la parte sud dell' insediamento.
La struttura del borgo medievale fu fondamentalmente rispettata: il complesso di edifici realizzati dal Rossellino insieme alla nuova piazza, si attesta sull' antico percorso senza variarlo. Il programma di intervento comprendeva poi la costruzione di numerosi altri palazzi destinati ai cardinali del seguito papale, mentre per le esigenze della popolazione povera si costruirono dodici case nuove in prossimità delle mura e della Porta al Ciglio. Anche il Palazzo Pubblico, fronteggiante la Cattedrale, fu edificato negli stessi anni.
Ma se è vero che l' operazione di ricostruzione doveva interessare tutto il tessuto cittadino, il programma fu però interrotto dalla morte del pontefice (1464); e così il processo di rinnovamento di Pienza si arrestò ed essa tornò ad essere uno dei numerosi centri agricoli della valle. Nel corso del XVI secolo la città subì varie traversie; durante i conflitti tra Senesi e Fiorentini fu distrutta la parte nord delle mura urbane, mentre nel XVII e XVIII secolo l' abitato si trovò in condizioni di povertà e spopolamento. Nel XIX secolo e nei primi decenni del Novecento Pienza rimase in una sorta di immobilismo che tuttavia non impedì un sotterraneo processo di sostituzioni, accrescimenti, rifacimenti in stile, di molti edifici e parti della città.
Questi fatti, anche se apparentemente non stravolgono l' edificato, sono però assai significativi per quanto riguarda sia l' uso che l' immagine del tessuto abitativo; a partire dal 1950 circa si è registrata una certa crescita di edilizia residenziale all' esterno di Porta al Prato e oltre la via delle Mura.